小野小町に想いを寄せる深草の少将が、求愛をしたところ、「百夜、通い続けたら晴れて契りを結ぶ」との約束をされた。深草少将は、深草から小野小町の住む山科 小野の里まで約５kmを毎晩通い続けていた。
（伝説１） 小野小町は、深草少将が毎日運んできた榧の実で深草少将の通った日を数えていた。９９日目の雪の日、深草少将は、９９個目の榧の実を手にしたまま死んでしまう。小野小町は、深草少将の供養のため、９９個の榧の実を小野の里にまいたという。
（伝説２） 深草少将は、９９日まで通い、１００日目の最後の晩、大雪のため途中で凍死してしまう。
（伝説３） 小野小町は、深草少将が毎日運んできた９９本の芍薬を植え続けてきた。１００日目の夜、秋雨が降り続く中、途中の森子川にかかった柴で編まれた橋で、100本目の芍薬を持った深草少将が橋ごと流されてしまう。小野小町は、月夜に船を漕ぎ出し、深草少将の遺骸を探し、岩屋堂の麓にあった向野寺に安置して、芍薬１本１本に９９首の歌を詠じ、「法実経の花」と称した。その後、小野小町は、岩屋堂に住み、香をたきながら自像をきざみ、９２才で亡くなった。
（伝説４） 深草少将の死後、小野小町は、深草少将の怨霊に取り憑かれて物狂いになり、乞食の老女となった。
百夜通い伝説（ももよがよいでんせつ）
by 京都通（京都観光・京都検定）百科事典
http://www.xn--1lq080npta.jp/Life/LegendMomoKayoi.html
百夜通い（ももよがよい）とは、世阿弥などの能作者たちが創作した小野小町の伝説。
小野小町に熱心に求愛する深草少将。小町は彼の愛を鬱陶しく思っていたため、自分の事をあきらめさせようと「私のもとへ百夜通ったなら、あなたの意のままになろう」と彼に告げる。それを真に受けた少将はそれから小町の邸宅へ毎晩通うが、思いを遂げられないまま最後の夜に息絶えた。
中世以降、百夜通いは小野小町の恋愛遍歴を象徴するエピソードとして民間にまで広く流布した。ただしそれは「衰老落魄説話」という後日談とともにである。能作者たちは老いて乞食（こつじき。被差別民・非人の呼称の一つ）となった小野小町を描く事で、彼女を伝説的な美女から、人生の栄枯盛衰を経た一人の女性に変えた。